Antes da Westchester, Aloysio Vasconcellos ocupou vários cargos no Citibank Brasil e em Nova York, atendendo a área internacional de grandes empresas. Seu último trabalho no Citibank foi dirigir um segmento de interesses corporativos de famílias tradicionais na América Latina, Portugal e Espanha.

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De 1989 a 2000, a Westchester International Corporation manteve sua sede em Nova York, mas mudou-se por motivos estratégicos para a Flórida em 2001. Atualmente opera nos Estados Unidos, Espanha e Brasil, onde mantém escritórios para atender da melhor maneira possível a seus clientes. 

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Os serviços oferecidos pela Westchester International Corporation evoluíram rapidamente de um conceito simples de suporte comercial para um conjunto de serviços sofisticados que hoje atendem a todos os interesses comerciais e financeiros dos clientes, todos oferecidos no mesmo local.

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A empresa está sempre aberta para ouvir e entender as necessidades de seu público-alvo. Muitos dos serviços que oferece são frutos de pedidos específicos de sua clientela, expondo necessidades não atendidas por seus fornecedores tradicionais.

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Em 2006, após esse momento, o escritório foi criado na Espanha para auxiliar as operações dos clientes na Europa, estimulado pelo contínuo declínio do dólar frente ao euro.

Em 2010, a Westchester International assinou um acordo formal com seus parceiros internacionais para criar o Westchester Financial Group para expandir a gama de serviços prestados. A empresa, que agora opera globalmente pela Westchester International e seus parceiros, é capaz de fornecer serviços fiduciários tradicionais e serviços financeiros estruturados, bem como coordenar os investimentos através de um corretor / intermediário das Bahamas.

À medida que avança, o Westchester Financial Group está estreitamente focado na Ásia, já em parceria com empresas chinesas e planejando uma futura entrada nesse mercado.